من النجوم الذين لن ينساهم عشاق كرة القدم السورية، وخلال مسيرته الكروية برز بشكل لافت من خلال المراكز التي كان يشغلها وربما كان من القلائل جداً الذين أبدعوا في عدة مراكز، فكان بالدفاع صخرة ومصدر أمان وفي خط الوسط كان ممول سخي لزملائه، وفي الهجوم كان لاعب مشاكس وهداف بارع ويجيد التهديف برأسه بشكل رائع.
ويلعب بفدائية ورجولة وروح قتالية متميزة، وخلال تنقلاته بين عدة أندية حقق معها انجازات متعددة في البطولات المحلية بالدوري وكأس الجمهورية، ولمعرفة المزيد عن مسيرة اللاعب المتميز علي الشيخ ديب نجد أن بداية انطلاقته كانت في المدرسة الاتحادية وذلك في عام 1985، لكن لم يطل به المقام سوى موسمين فقط، حيث انتقل بعدها إلى نادي الحرية وانضم إلى فئة الشباب وشارك معهم في الدوري السوري موسم واحد، ثم ترفع إلى فئة الرجال واستمر معه حتى موسم 1996.
وخلال وجوده مع نادي الحرية في تلك الفترة فاز النادي ببطولة الدوري السوري مرتين الأولى في عام 1992 والثانية في عام 1994، وكان الفريق وقتها يضم نخبة من نجوم كرة القدم السورية، وفي عام 1996 انتقل إلى نادي تشرين الذي استقطب وقتها عدد كبير من أبرز لاعبين الدوري السوري وخاصة من نادي الجيش، واستمر معهم لمدة 3 مواسم
ثم عاد في عام 1999 مرة أخرى إلى نادي الاتحاد واستمر معه هذه المرة 5 مواسم حتى عام 2004.
وفي نفس العام سنحت له فرصة الاحتراف خارج سوريا، وتم إعارته لنادي الهومنمن اللبناني لموسم واحد، حيث عاد بعدها لناديه الحرية وشارك معه في موسم 2006، ثم انتقل بعدها إلى نادي الفتوه في موسم 2007، كذلك تعاقد مع نادي برودفكتي اليوناني لبعض الوقت وأنهى مسيرته الكروية في نادي الحرية.
أما عن مسيرته مع المنتخبات الوطنية لمختلف الفئات فقد بدأت في عام 1987 عندما تم دعوته لمنتخب شباب سوريا
وكان ضمن أفراد المنتخب الذي تأهل لمونديال كأس العالم لفئة الشباب التي جرت في السعودية عام 1988، وأيضا كان مع المنتخب الذي تأهل لنهائي كأس العالم الذي أقيم بالبرتغال في عام 1991، ثم بعدها انضم لمنتخب الرجال وشارك معه في بطولة كأس آسيا عام 1996م وسجل هدفا في المباراة مع منتخب أوزبكستان واستمر مع المنتخب حتى عام 2003، وشارك معه في كافة المباريات الرسمية والودية والمشاركات الآسيوية وتصفيات كأس العالم.
أما أبرز إنجازاته على الصعيد الشخصي توج هدافاً للدوري السوري موسم 1993/1994، برصيد 13 هدف في 22 مباراة لعبها مع نادي الحرية، وتسجيله لهدفين عندما كان بنادي تشرين عندما فاز على الجيش وحصل تشرين وقتها على بطولة الدوري في موسم 1997.
ومع الأندية حصل نادي الحرية على بطولة الدوري السوري للمحترفين مرتين عندما كان يلعب في صفوفه، وذلك في موسمي 1992 و1994، كذلك فوز نادي تشرين بالدوري السوري عام 1997.
أما عن مسيرته التدريبية فبعد اعتزاله اتبع العديد من الدورات التدريبية التي كانت تقام بإشراف الاتحاد السوري لكرة القدم، والتي كان يحاضر فيها بعض المدربين المتميزين من مختلف الدول العربية والأجنبية، وقد تولى تدريب عدة فرق في نادي الحرية لمختلف الفئات وأحرز فريق شباب نادي الحرية بإدارته نتائج مميزه في دوري هذه الفئة، كذلك كلف بتدريب فريق الرجال، وفي المجال الإداري سمي عضواً في إدارة الحرية ومشرفاً على لعبة كرة القدم.
والجدير بالذكر أن الكابتن علي الشيخ ديب من مواليد إدلب 1969.