تألق بسن مبكرة في ناديه الوحدة، وبرز كهداف بارع يمتلك الكثير من الإمكانيات التي ساعدته على الظهور بالدوري السوري بشكل متميز، وقد كان يمتلك بنية قوية ويجيد التسديد بقوة في القدم اليسرى، ولأن أحلامه كانت كبيرة توجه نحو الاحتراف الخارجي وكان أول لاعب سوري يحترف بالدوري الروسي، كما سجل له أنه لعب ب 3 قارات من خلال الأندية التي تعاقد معها.
ولم يكتفي بالتميز باللعب فقط، بل نجح كمدرب وحقق انجازات متعددة في الأندية التي عمل معها سواء في سوريا أو الدول العربية، وللاطلاع على المزيد من مسيرة اللاعب المتميز، والمدرب القدير عساف خليفة نجد أن بداية تعلقه بكرة القدم كانت مبكرة في المدرسة وبطولات المدارس، حيث برز بشكل لافت فانضم إلى نادي الوحدة وتدرج بفئاته حتى وصل إلى فريق الرجال وكان ذلك في موسم 1988.
وبعد أن لعب عدة سنوات مع ناديه الوحدة إلى جانب عدد من نجوم كرة القدم السورية عندما كان أحد الأندية المنافسة على المراكز الأولى بالدوري الممتاز، حيث كان خلالها من أبرز لاعبي النادي وهدافيه، ونظرا لتميزه ورغبته بأن يلعب خارج القطر بدأت مسيرته الاحترافية في عام 1994، حيث انضم لصفوف نادي سمارا الروسي الذي شارك معه لمدة موسم واحد وسجل خلال المباريات ال 21 مباراة 6 أهداف، ثم انتقل في عام 1995 إلى نادي النجمة من أبرز الأندية اللبنانية وصاحب الجماهيرية الكبيرة واستمر معه لمدة 3 سنوات، ثم عاد بعدها لناديه الأم الوحدة ولعب معه لمدة 3 مواسم حتى عام 2001، ثم انتقل إلى نادي الصفاقسي التونسي ولعب معه أكثر من موسم حقق معه المركز الثالث بالدوري التونسي.
أما عن مسيرته مع المنتخبات الوطنية السورية فقد بدأت بمنتخبات الفئات بما فيها الرجال وشارك مع المنتخب في كافة المباريات والمشاركات الخارجية سواء العربية أو القارية، وكانت أبرز إنجازاته كلاعب هي:
حصوله على لقب هداف للدوري السوري لموسمين 1992 / 1993، وهداف الدوري اللبناني مع نادي النجمة في موسم 1996، كذلك حقق مع نادي النجمة بطولة كأس لبنان، وحقق مع نادي الصفاقسي المركز الثالث بالدوري التونسي، كذلك يعتبر أصغر هداف بالدوري السوري وكان عمره وقتها 18 عاماً.
وبعد اعتزاله اللعب لم يبتعد عن ميدان كرة القدم، حيث اتجه للتدريب فشارك في كافة الدورات التدريبية المحلية التي كانت تقام بإشراف الاتحاد السوري لكرة القدم بإشراف بعض الخبرات الكروية العربية والعالمية وحصل على الشهادات التالية:
شهادة A آسيوية، شهادة B آسيوية، شهادة B أوربية، شهادة C آسيوية، أما الأندية التي دربها خلال مشواره التدريبي هي:
في سورية: النضال، الوحدة، تشرين، الساحل، في الأردن: ذات الرأس، في لبنان: السلام زغرتا، النبي شيت، عمان: عمان، وفي المنتخبات الوطنية كلف مدربا لمنتخب سوريا لفئة الناشئين.
وأهم إنجازاته في مجال التدريب هي:
صعود نادي ذات الرأس الأردني للدوري الممتاز، صعود نادي السلام زغرتا للدوري الممتاز، صعود نادي النبي شيت اللبناني للدوري الممتاز، صعود نادي عمان العماني إلى دوري النجوم، صعود نادي البقاع في لبنان إلى الدرجة الأولى،
صعود نادي الوسطى بسلطنة عمان للدرجة الأولى.
وفي المجال الإداري عهد إليه بالمهام التأليه:
مشرف ع الكرة نادي الوحدة، مدير أكاديمية أس ميلان بدمشق، محلل رياضي للعدة محطات فضائية، عضو لجنة الاحتراف في الدوري السوري، عضو اللجنة المركزية في الاتحاد الرياضي العام، رئيس بعثة الوحدة لبطولة دوري أبطال آسيا.
عاصر خلال مسيرته الكروية الطويلة سواء في ناديه أو المنتخبات الوطنية عدد من نجوم كرة القدم السورية واللاعبين المحليين في الدوري السوري أبرزهم نزار محروس، حسام وماهر السيد، عثمان بوارشي، عمر السيد، سعيد المصري، مازن دلول، أسامه المصري، محمود محملجي، لؤي طالب، نعيم فرواتي، عبد القادر كردغلي، وليد أبو السل، والجدير بالذكر أن الكابتن عساف خليفة من مواليد دمشق 1968.